TERCER PERÍODO

Funciones Oxigenadas.

1. Alcoholes, Fenoles y Éteres.

2. Aldehidos y cetonas.

Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

  1. Halogenuros de acilo.

  2. Anhídridos

  3. Amidas.

  4. Ésteres.

FUNCIONES OXIGENADAS

Estructura de cada grupo:

  R-OH  ( cadena alifática saturada  + grupo hidroxilo ).  :   Alcohol

  Ar-OH  ( hidrocarburo aromático + grupo hidroxilo ).  : Fenol
        
   R-O-R`  ( R puede ser igual ó diferente a R` ).                   : Éter




ALCOHOLES

En química se denomina alcohol  a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH₃CH₂OH.

Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico:      H-O-H  +  R   pasa a ser  R-OH  + H

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol , por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas; el mentol , un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el colesterol , un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazón.

Nomenclatura

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.


Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.



Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

         
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.


Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

TALLER : Nomenclatura de Alcoholes.

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

Formulación: los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general C_nH_2n+1OH .

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto:

-      Monoalcohol o Monol:
Son  alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos
que  pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

  -   Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

Un diol o glicol es un compuesto químico que contiene dos grupos hidroxilo (grupos -OH).

Un diol vecinal es un diol con dos grupos hidroxilo en posiciones vecinales, es decir, unidos a átomos adyacentes. Los ejemplos incluyen el 1,2-etanodiol o etilenglicolHO-(CH₂)₂-OH, un ingrediente común de los productos anticongelantes, y el propano-1,2-diol o propilenglicol , HO-CH₂-CH(OH)-CH₃.

 Ejemplos de dioles en los que los grupos funcionales hidroxilo están más separados incluyen el 1,4-Butanodiol HO-(CH₂)₄-OH.